Aplicaciones del Grupo Sulfinilo en Síntesis Asimétrica

Objetivos

Los objetivos concretos que se persiguen quedan enmarcados en dos líneas de actuación:
- Reacciones de aniones tiobencíclicos orto-sulfinilsustituidos con electrófilos de diferente naturaleza.
- Análisis de la versatilidad sintética de los tioderivados obtenidos.

En el campo de las reacciones de carbaniones tiobencílicos con diferentes electrófilos se pretende:

1a.
Evaluar la capacidad del grupo sulfinilo en la generación estereoselectiva de aniones tiobencílicos, y estudiar la estabilidad configuracional de estos carbaniones.
1b.
Estudiar el alcance de las reacciones de los aniones tiobencílicos orto- sulfinilsustituidos con electrófilos de diferente naturaleza en la preparación estereoselectiva de diferentes tioderivados (beta-hidroxi, beta-amino, alfa-ceto sulfuros, entre otros).

En relación con la aplicación en síntesis asimétrica de los tioderivados obtenidos se pretende:

2a.
Investigar las posibilidades de transformación de los beta-hidroxi, beta-amino, alfa-ceto bencilsulfuros sintetizados, en compuestos mono- y bicíclicos, tales como epóxidos, aziridinas, isoquinolinas e isocromanos, respectivamente. Aplicación de las metodologías desarrolladas a la síntesis de alcaloides y compuestos relacionados.
2b.
Explorar el comportamiento de los beta-hidroxi y beta-amino bencilsulfuros preparados, como ligandos quirales en reacciones enantioselectivas, tales como: adición de organometálicos a aldehídos, reducción de cetonas asimétricas catalizada por Ir (I) y procesos de sustitución alílica, catalizada por paladio, entre otras reacciones de interés sintético.

Líneas de Investigación

Aplicación de alfa-Tiobencil Carbaniones a la Preparación Estereoselectiva de Compuestos Biológicamente Activos

Producción Investigadora

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Miembros del Grupo de Investigación

JUSTO FELIX RODRIGUEZ AMO ordinario

Contacto

Departamento de Química Orgánica. Escuela Técnica Superior de Ingenieros Industriales. Paseo del Cauce s/n. 47011 Valladolid
Tlfn: 983184418
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